Po trzech latach przerwy od ostatniego krążka Sting dedykuje swój kolejny album zimie - jego ulubionej porze roku, która od wieków inspiruje i uwodzi artystów swoim wyjątkowym, bajecznym klimatem. Zimową płytę otwiera tradycyjna muzyka Wysp Brytyjskich. Sting wraz z gościnnie występującymi muzykami prezentują nowe, własne interpretacje angielskich piosenek, kolęd i kołysanek, a wśród nich: "The Snow it Melts the Soonest" (tradycyjna ballada pochodząca z Newcastle), "A Soalin'" (angielska "pieśń żebraków"), "Gabriel's Message" (XIV-wieczna kolęda), "Balulalow" (kołysanka Petera Warlocka) i "Now Winter Comes Slowly" Henry'ego Purcela. Na albumie artysta zamieścił dwie autorskie kompozycje - "Lullaby for an Anxious Child" i "The Hounds of Winter" (znaną z jego wcześniejszej wersji zamieszczonej na albumie "Mercury Fallin'"), a także piosenkę" Hurdy Gurdy Man" oraz opracowanie "Der Leiermann" ze znanego cyklu pieśni "Winterreise" Franciszka Schuberta, opatrzone angielskim tłumaczeniem autorstwa Stinga. Album powstał przy współudziale znakomitych gości: gitarzysta Dominic Miller, trzech wspaniałych instrumentalistów z północnej Anglii i Szkocji: Kathryn Tickell (skrzypce i fujarka angielska), Julian Sutton (melodeon) i Mary MacMaster (instrumenty metalowe szarpane i harfa), Daniel Hope (skrzypce), Vincent Ségal (wiolonczela), Chris Botti i Ibrahim Maalouf (trąbka), Cyro Baptista i Bijan Chemirani (perkusja), Webb Sisters (głosy wokalne) oraz Stile Antico (chórki wokalne). Na "If On a Winter's Night" artysta prezentuje krąg utworów pełnych magii, zabierajac słuchacza w być może chłodną, ale nastrojową i refleksyjną podróż. Temat zimy jest niezwykle inspirujący - mówi Sting. Poprzez wykorzystanie na tym albumie różnorodnych form i stylów stworzyliśmy, mam nadzieję, coś całkiem nowego i ożywczego - i dodaje: - Nasi przodkowie czcili i świętowali paradoks światła w środku ciemności oraz cud odrodzenia i odnowy pór roku.