Przy najnowszym projekcie płytowym, Glad Rag Doll, Diana Krall współpracowała m.in. z Coleen Atwood, zdobywczynią Oscarów za kostiumy, i fotografem, Markiem Seligerem. Przy ich współpracy powstała seria zdjęć artystki inspirowana zdjęciami Alfreda Cheneya Johnstona dla Ziegfeld Follies z lat 20., przedstawiającymi stylizacje postaci kobiecych.

„Jeśli miałabym wybrać, w jakiej epoce chciałabym żyć, wróciłabym do lat 20. z racji całej ich dzikości i niepohamowanej żywiołowości” ? wyznała artystka.

Mówiąc o współpracownikach z kolei, podkreśla: „Byłam zachwycona pracą Coleen w musicalu Chicago i w Edwardzie Nożycorękim. Pracowałam z nią przy filmie Wrogowie publiczni, w którym główną rolę Johna Dillingera gra Johnny Depp, i przy telewizyjnym show z okazji 80. urodzin Tony’ego Bennetta. Colleen doskonale rozumie, co chcę osiągnąć przez odpowiedni kostium”.

Zdjęcie na okładce najnowszej płyty zostało zrobione przez Marka Seligera, który jest również autorem zdjęć wokalistki na albumie The Girl In The Other Room z 2004 roku. „Mark jest kimś, komu ufam bezgranicznie. Wierzę mu, bo zawsze tworzy coś, o czym, jak się okazuje, myślałam od lat. Z jednej strony jest w stanie przywołać jakby tamte dziewczęta z fotografii, a jednocześnie nawiązuje do tego, co w świecie fotografii dzieje się od końcówki lat 70.”

Seliger jest cenionym fotografem, autorem zdjęć, które znalazły się na okładkach takich pism, jak Vanity Fair, GQ czy Rolling Stone. Duży zbiór jego prac znalazł się na wystawie pt. Listen, która miała miejsce w październiku 2010 r.

Pomimo tego, że wiele piosenek z Glad Rag Doll zostało napisanych i wykonanych po raz pierwszy w latach 20. i 30., Diana Krall zaznacza: „nigdy nie chodziło mi o proste odtworzenie tego, co zrobiono już dawno temu”.