Piesek przydrożny to dzieło zajmujące w dorobku Czesława Miłosza miejsce wyjątkowe. Jest ono napisane zgodnie ze stosowaną chętnie przez poetę dyrektywą „poszukiwania formy bardziej pojemnej”: składają się na nie zarówno nowe wiersze, jak i medytacje, wspomnienia, obrazki i aforyzmy, zapisy epifanii i swoiste mini-traktaty teologiczne, rozważania na temat literatury, a także własnego życia i twórczości. W rezultacie powstało dzieło intrygujące osobistym charakterem, bogactwem myśli i tematów. To wspaniała, nieoczekiwanie młodzieńcza summa Starego Mistrza, łącząca intelektualną przenikliwość z czułością, zaskakującą szczerość z dystansem i autoironią, poetyckie uwrażliwienie na szczegół z rozległością perspektywy zaiste kosmicznej.
Piesek przydrożny uhonorowany został w roku 1997 Nagrodą Nike.