Na wyspie Sodor, pod czujnym okiem Grubego Zawiadowcy, powstaje nowa linia kolejowa. Tomek zostaje przesunięty do pracy przy jej budowie. Na skutek nieszczęśliwego wypadku, Tomek wpada do starej jaskini, na dnie której zauważa statek piracki. Kiedy zostaje wyciągnięty na powierzchnię, usiłuje powiedzieć o tym Grubemu Zawiadowcy, jednak ten, zły na Tomka nie chce go wysłuchać. Znalezienie pirackiego statku kapitana Flinta zostaje przypisane Kamusiowi. Osamotniony, wysłany na bocznicę Tomek zaprzyjaźnia się z żeglarzem Jankiem i jego Szyprem, nie mając pojęcia o ich niecnych planach. Do czego zaprowadzi podstępnie zdobyta przez żeglarza Janka mapa? Czy Tomek zapobiegnie kradzieży? Czy odzyska zaufanie Grubego Zawiadowcy?